酯化反应是什么和什么反应的区别


酰基通常指的是在含氧无机酸、有机酸或磺酸分子结构中去掉羟基后的部分。在物合成中,酰基转换是一种重要的官能团转换手段。酰基可以通过氧化、还原、加成、重排成肟等反应转化为其他基团。在对羟基、氨基、巯基等基团进行保护时,酰化是一种常见的方法。

酰化反应是指将一个酰基引入到化合物中的化学反应。这种引入可以直接或间接进行。酰化反应是有机合成中常见的一种反应,通过引入酰基来改变分子的物理化学性质,生成酯、酰胺或酮等化合物。该反应通常涉及一个酰化试剂和一个亲核体。

关于直接引入酰基的方式,我们可以采用通式进行描述。

间接引入酰基的方式则主要利用有机金属试剂进行酰化反应,这是构建醛酮的常用方法。这些试剂包括或脂肪格氏试剂、锂试剂以及邻位导向金属化的碳负离子等。用于酰化成醛酮的试剂有Weinreb酰胺、腈、N,N-二烃基甲酰胺等。用于酰化成羧酸衍生物的试剂包括碳酸酯及相关衍生物、异氰酸酯等。

下面我们将详细介绍使用Weinreb酰胺作为酰化试剂制备酮的过程。这种试剂的氮上连接一个甲基和一个甲氧基,可以与金属有机试剂(如有机锂试剂、有机镁试剂等)反应形成五元环金属鳌合中间体。这个中间体在反应条件下稳定存在,从而避免了金属有机试剂的进一步亲核进攻,避免了得到醇的继续反应。还有腈作为酰化试剂制备醛酮的方法,以及其他一些策略。

除了上述方法,还有一些其他的酰化反应策略。例如,有机金属试剂与三氟乙酸酯的加成产物可以稳定存在,水解后得到相应的三氟甲基酮。有机金属试剂与N,N-二基甲酰胺化合物的加成产物在反应体系下稳定,加酸处理后水解可以得到相应的甲酰化产物(醛)。常用的甲酰化试剂包括DMF、甲酰啉等,其中甲酰啉的效果一般优于DMF。

利用有机金属试剂的间接酰化反应具有选择性高、底物范围广等优点,而利用酰氯直接酰化在物分子合成中也有广泛应用。例如,贝诺酯是一种新型解热镇痛,其合成过程就涉及到了酯化反应。这种物的合成以水杨酸和对氨基酚为起始原料,经过一系列的酰化反应得到。该合成路线采用了Schotten-Baumann方法的酰化反应,即通过乙酰水杨酰氯与对乙酰氨基酚钠的酯化反应。这种合成方法可以避免生成氯化氢,使生成的酯键不易水解。贝诺酯具有协同作用,既保留了原的解热镇痛功能,又减小了原的毒副作用,适用于、头痛、痛、牙痛及手术后轻中度疼痛等。